Лаборатория химии морских природных соединений

Основные научные направления
Основные результаты
Международное научное сотрудничество


stonik.png

Руководитель подразделения:    

 СТОНИК Валентин Аронович 

академик РАН, директор Института, 
stonik@piboc.dvo.ru
Научные сотрудники:

       makarieva.png            avilov.pngkalinin.png
МАКАРЬЕВА
Татьяна Николаевна,
г.н.с., д.х.н.
makarieva@piboc.dvo.ru
АВИЛОВ
Сергей Анатольевич,
в.н.с., д.х.н.
avilov@piboc.dvo.ru
КАЛИНИН
Владимир Иванович,
в.н.с., д.б.н.
kalininv@piboc.dvo.ru
kicha.pngogurtsova.jpgivanchina.png
КИЧА
Алла Анатольевна,
в.н.с., д.х.н.
kicha@piboc.dvo.ru
ОГУРЦОВА 
Екатерина Константиновна,
аспирант
ogurtsova@piboc.dvo.ru
ИВАНЧИНА
Наталья Владимировна,
с.н.с., к.х.н.
ivanchina@piboc.dvo.ru
    fedorov.png         shubina.png      ponomarenko.png
ФЕДОРОВ
Сергей Николаевич,
Зам. директора, к.х.н.
fedorov@piboc.dvo.ru
ШУБИНА
Лариса Кимовна,
с.н.с., к.х.н.
shubina@piboc.dvo.ru
ПОНОМАРЕНКО
Людмила Петровна,
с.н.с., к.х.н.
ponomarenko@piboc.dvo.ru
           antonov.png         kapustina.png silchenko.png
АНТОНОВ
Александр Сергеевич,
н.с., к.х.н.
КАПУСТИНА
Ирина Ивановна,
н.с., к.х.н.
ikapust@rambler.ru
СИЛЬЧЕНКО
Александра Сергеевна,
н.с., к.х.н.
alex@piboc.dvo.ru
      santalova.pngguzii.png            lyahova.png
САНТАЛОВА
Елена Анатольевна,
н.с., к.х.н.
santalova@piboc.dvo.ru
 ГУЗИЙ
Алла Григорьевна,
н.с., к.х.н.
gagry@rambler.ru
ЛЯХОВА
Екатерина Геннадьевна,
н.с., к.х.н.
elyakhova@inbox.ru
              kolesnikova.png     andriyaschenko.png          kuzmich.png
КОЛЕСНИКОВА
Софья Александровна,
н.с., к.х.н.
sovin81@inbox.ru
АНДРИЯЩЕНКО
Пелагея Владимировна, н.с.
КУЗЬМИЧ
Александра Сергеевна,
аспирант
assavina@mail.ru
            malyarenko.png      dishlovoi.png Tabakmakher.jpg
МАЛЯРЕНКО
Тимофей Владимирович,
н.с., к.х.н.           
malyarenko-tv@mail.ru
ДЫШЛОВОЙ
Сергей Анатольевич,
н.с., к.х.н.           
dishlovoy@mail.ru
ТАБАКМАХЕР
Ксения Михайловна,
м.н.с.              
dark_xen@mail.ru

Основные научные направления:

Исследования в области морской биоорганической химии (природные соединения). Целью исследований коллектива является получение новых фундаментальных знаний в области морской биоорганической химии, в том числе по структурному разнообразию, биогенезу и биологическим функциям новых вторичных метаболитов из морских макроорганизмов Мирового океана.

Поиск продуцентов, выделение и установление химического строения ранее неизвестных биологически активных природных соединений.

Изучение таксономического распределения морских метаболитов и установление путей биосинтеза морских природных соединений.

Исследование физиологической активности и молекулярного механизма биологического действия. Использование физиологически активных морских природных соединений в качестве моделей для синтеза их аналогов.

Исследование возможности практического использования морских природных соединений для улучшения систематики морских организмов, в медицине и других областях. Создание на основе морских природных соединений новых лекарств, биопрепаратов и реагентов для научных исследований.

Основные результаты:

Изучены структуры и функции новых морских низкомолекулярных биорегуляторов (природных соединений), их таксономическое распределение и некоторые свойства, включая физиологическую активность.

Выделено и установлено строение более 500 новых морских природных соединений, что составляет около 3-4% от всех известных морских биорегуляторов. В их числе: большая серия гликозидов голостанового ряда из голотурий (морских огурцов) и норланостанового ряда из губок; серия полигидроксилированных стероидов, их сульфатов и гликозидов из морских звезд, офиур и губок; новые стерины; полипренилированные гидрохиноны и хроменолы; ароматические полисульфиды; алкалоиды; терпеноиды и липиды из различных морских организмов.

В том числе установлено химическое строение нескольких представителей ранее неизвестных групп :
биполярных сфинголипидов (Makarieva T.N., Denisenko V.A., Stonik V.A., Milgrom Y.M., Rashkes Y.W. Rhizochalin, a novel secondary metabolite of mixed biosynthesis from the sponge Rhizochalina incrustata // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N 47. P. 6581-6584), пента- и гексанорланостановых гликозидов (Avilov S.A., Stonik V.A., Kalinovsky A.I. Structure of 4 new triterpene glycosides from Сucumaria japonica Holothurian // Khim. Prirod. Soed. 1990. N 6. P. 787-793)
алкалоидостероидов (Kicha A.A., Ivanchina N.V., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Stonik V.A. Alkaloidosteroids from the starfish Lethasterias nanimensis chelifera // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. No. 9. Р. 1935–1937)
липидов (Makarieva T.N., Santalova E.A., Gorshkova I.A., Dmitrenok A.S., Guzii A.G., Gorbach V.I., Svetashev V.I., Stonik V.A. New Cytotoxic (5Z,9Z)-22-Methyl-5,9-tetracosadienoic Acid and Sterols from the Far-Eastern Sponge Geodinella robusta // Lipids. 2002. V. 37, N 1. P. 75-80)
алкалоидов (Makarieva T.N., Ilyin S.G., Stonik V.A., Lyssenko K.A., Denisenko V.A. Pibocin, the first ergoline marine alkaloid from the Far-Eastern ascidian Eudistoma sp. // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 1591-1594; Guzii A. G., Makarieva T. N., Denisenko V. A., Dmitrenok P. S., Kuzmich A. S., Dyshlovoy S. A., Krasokhin V. B., Stonik V. A. Monanchocidin: a new apoptosis-inducing polycyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora pulchra. // Org. Lett. 2010. V. 12. N. 19. P. 4292-4295.)

Получен хороший опыт применения современных методов определения абсолютной стереохимии к соединениям, имеющим несколько центров и осей асимметрии (Lyakhova E.G., Kalinovsky A.I., Dmitrenok A.S., Kolesnikova S.A., Fedorov S.N., Vaskovsky V.E., Stonik V.A. Structures and absolute stereochemistry of nipponallene and neonipponallene, new brominated allenes from the red alga Laurencia nipponica // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47, N 37. P. 6549-6552; Ivanchina N. V., Kicha A. A., Kalinovsky A. I., Dmitrenok P. S., Dmitrenok A. S., Chaikina E. L., Stonik V. A., Gavagnin M., Cimino G. New Polar Steroidal Compounds from the Far Eastern Starfish Henricia leviuscula // J. Nat. Prod. 2006. V. 69. N 2. P. 224-228).

Установлены особенности биосинтеза и новая функция (защитная) ряда уникальных морских стеринов — структурных компонентов биомембран иглокожих и губок.

Исследовано химическое строение и таксономическое распределение более ста новых природных тритерпеновых гликозидов из голотурий, что привело к уточнению систематики класса Holothurioidea, а изучение структурно-функциональной зависимости для этой серии природных соединений позволило высказать предположения о главных направлениях их эволюции и некоторых закономерностях эволюции всех вторичных метаболитов.

Из морских звезд и офиур выделено несколько серий новых полигидроксилированных стероидов, их сульфатов и гликозидов. Установлено, что стероидные полиолы и родственные соединения из морских звезд участвуют в пищеварительных процессах в этих животных аналогично желчным спиртам и желчным кислотам позвоночных. Изучена физиологическая активность ряда выделенных соединений, полярные стероидные морских звезд проявили нейротрофические, противоопухолевые и канцерпревентивные свойства.

Cоздана и постоянно совершенствуется система биоиспытаний выделенных вторичных метаболитов, обеспечивающая направленный поиск природных соединений, обладающих целевыми свойствами, в частности, противоопухолевыми и канцерпревентивными свойствами. Была изучена физиологическая активность ряда новых, а также ранее известных и вновь синтезированных соединений и отобраны перспективные вещества для дальнейшего изучения с целью выяснения возможности их использования в медицине или ветеринарии.

Научные премии, полученные в коллективе:
  • Премия РАН им. М. М. Шемякина, 1995 г. (академик Стоник В.А., д.х.н. Макарьева Т.Н.) 
  • Первая премия конкурса фундаментальных работ по ДВО РАН в честь 275-летия РАН, 1999 г. (коллектив авторов) 
  • Государственная научная стипендия для выдающихся ученых, 2001-2003 гг. (д.х.н. Макарьева Т.Н., д.б.н. Калинин В.И.) 
  • Соросовский профессор 1999-2000 г. (академик Стоник В.А.) 
  • Соросовский аспирант 2000 г. (Ляхова Е.Г.) 
  • Гранты Фонда содействия развитию отечественной науки (д.б.н. Калинин В.И. 2002-2003 гг., к.х.н. Иванчина Н.В. 2004-2005 гг., аспирант Колесникова С.А. 2007 г.) 
  • Стипендия Благотворительного Фонда “Научное партнерство” на 2002-2003 гг. за работу “Синтез миметиков биологически активных сульфатированных полиоксистероидов из морских губок” (асп. Санталова Е.А.) 
  • Конкурс научных работ молодых ученых ДВО РАН, 2002 г., 1 место (к.х.н. Иванчина Н.В) 
  • Премии Дальневосточного отделения РАН имени академика Г.Б. Елякова за работы в области органической и биоорганической химии, 2007 г. – к.х.н. Сильченко А.С., 2009 г. - к.х.н. Колесникова С.А. и к.х.н. Ляхова Е.Г., 2010 г. – д.х.н. Макарьева Т.Н. 
  • 2010 г. - академик Стоник В.А. избран почетным доктором Вьетнамской Академии Наук и Технологий. 

Международное научное сотрудничество:
Сотрудники лаборатории проводят совместные исследования с:
  • Медицинским исследовательским центром молекулярной терапии рака (Medical Research Center for Cancer Molecular Therapy, Busan, Korea); 
  • Институтом биомолекулярной химии, Национальная академия наук Италии, Отдел биоисследований (Istituto Di Chimica Biomolecolare (Consiglio Nazionale delle Ricerche, Italy). Project: marine bioprospecting; 
  • Отделением химии и биохимии, Калифорнийский университет в Сан-Диего, штат Калифорния, США (Department of Chemistry and Biochemistry/SSPPS, University of California, San Diego, USA); 
  • Корейским институтом исследований и развития океана (Korea Ocean Research & Development Institute, KORDI), Южная Корея; 
  • Институтом химии природных соединений (Institute of Nature Products Chemistry, Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi, Vietnam); 
  • Факультетом биологии Департамента биологии животных (Department of Animal Biology (Invertebrates), Faculty of Biology, University of Barcelona, Barcelona, Spain).